Jack er skuespiller, men uden større succes og Miles vil gerne slå igennem som forfatter. Og hvor Jack er god til kvinder, er Miles god til vin. Jack skal snart giftes og Miles inviterer derfor sin gamle ven med på en munter polter-abend tur på en vingård i Santa Ynez dalen.

De to venner, der er midt i 30´erne, er meget forskellige. Den udavendte, charmerende Jack der nu skal giftes og den stille, bekymrede Miles, der søger sandheden i vinen. Men de deler en cocktail af bristede ambitioner og ungdommen, der - mod deres drengerøvede vilje - siver ud mellem fingrene på dem.

Alligevel bliver turen en morsom og livsbekræftende oplevelse, hvor de svælger i god vin og møder to dejlige kvinder og inden længe er Jack og Miles faldet så godt til på vingården, at det er tvivlsomt om de overhovedet vender tilbage til Los Angeles.