Ashley, spillet af Lindsay Lohan, har netop forladt college. Hun har altid været ekstremt heldig, hun har haft et fortryllet liv og har altid taget sit gode held for givet.

Til et kostumebal, kysser hun imidlertid fyren Jack (Chris Pine), og pludselig skifter hendes held og lykke til hans uhyrlige bad luck, og hendes liv bliver til et dagligt mareridt.

Jack, som er manager for bandet McFly, får derimod anderledes held i sprøjten da han sikrer sig en plade-kontrakt. Men hvordan kan kærligheden lykkes for dem begge, når den ene er dømt til uheld og den anden til succes?