I 'Columbus Day' gemmer tyven John Cologne (Val Kilmer) sig i byens park efter at han har begået sit livs kup.

Imens han forsøger at planlægge, hvordan han skal komme af med tyvekosterne, bliver han ganske uventet venner med en gammelklog dreng Drengen opfordrer ham til at kontakte sin ekskone og datter, som John håber, vil tage imod ham med åbne arme nu, hvor han har udsigt til at blive rig.

Da John plan ser ud til at mislykkes, forsøger han at holde drengen udenfor og flygte til Florida for at blive genforenet med sin familie.