Som lille dreng var Gary Oldman en udlært pianist og sanger, men han opgav det hele for at forfølge sin drøm som skuespiller.
Oldman har en bachelor-grad i skuespil fra Rose Bruford Drama College, og han har spillet meget teater, før han fik sin filmdebut i 'Remembrance' i 1982. Han modtog bl.a. Time Out's Fringe pris for bedste nykommer i 1985 – 86, og han fik en pris for bedste skuespiller af The British Theatre Association's Drama Magazine i 1985.
Gary Oldman har spillet en stor variation af roller gennem sin lange karriere. I 1986 spillede han den ikoniske frontfigur Sid Vicious fra musikgruppen The Sex Pistols i filmen 'Sid and Nancy'. Nogen eksempler på andre store roller, han har spillet, er bl.a. Ludwig Van Beethoven i 'Kvinden han elskede' (1994), Lee Harvey Oswald i 'JFK' (1991) og selveste Dracula i Francis Ford Coppolas Dracula fra 1992.
Han har haft rollen som Sirius Black i flere af Harry Potter-filmene, og han optræder som kommissær Jim Gordon i Christopher Nolans tre Batman-film. Han spiller også spionen George Smiley i thrilleren Dame, konge, es, spion (2011), og har for nylig spillet videnskabsmanden, der skaber Robocop i det nye reboot af filmen fra 1987.
Vigtigste film:
Dame, konge, es, spion (2011)
The Dark Knight (2008)
Harry Potter og Flammernes Pokal (2005)
Bram Stoker's Dracula (1992)
Leon (1994)