Cyd er på besøg hos sin tante Miranda, en velanset forfatter, i Chicago. Henover sommeren går det op for dem, at de er meget forskellige, da de hverken deler holdninger eller interesser. Cyd er sporty og drevet af sine fysiske lyster, mens Miranda finder glæde i det rige akademiske liv, hun har opbygget. Samtidig med at Cyd og Miranda forsigtigt udfordrer hinanden i emner som køn, ånd og seksualitet, begynder Cyd på sit eget eventyr med kvinden Katie. ‘Prinsess Cyd’ er en blid sommerfilm, der berører familieforhold og tragedie, men med fokus på de kloge, stærke kvinder i fortællingens centrum.