I ’Daddy Longlegs’ lever Lenny sit liv i manisk jagt på en gnidningsfri tilværelse, fritaget for ansvar. Desværre er Lenny en voksen mand, tilmed fraskilt far til to små drenge, som han (heldigvis) kun har forældremyndighed for fjorten dage om året. De to uger bruger Lenny krampagtigt på at være sine børns ven frem for at leve op til ansvaret som deres far. En charmerende, tåkrummende og tragikomisk film omkring faderskab, semi-biografisk baseret på Safdie-brødrenes egen opvækst.