Givetvis sen-90ernes største teenageidol der gennem tiden har leveret fremragende præstationer. Da han var barn indspillede DiCaprio reklamer, hvilke førte til tv-serier, der førte til kritiker-roste filmroller. Eksempelvis i filmene 'This Boy's Life' (1993) og 'What's Eating Gilbert Grape' (1993). Herefter druknede talentet delvist i den ekstreme popularitet, han fik efter ”Romeo + Juliet” (1996) og succesen over dem alle, 'Titanic' (1997). 

Det ændrede dog ikke ved skuespillets kvalitet, men opmærksomheden var rettet mod DiCaprios nydelige og nærmest barnlige udseende. Han indspillede derefter filmene 'Celebrity' (1998) og 'The Beach' (2000), der begge var mindre film, hvilket dæmpede opmærksomheden. 

Leonardos seneste film har dog været store produktioner især hos Martin Scorsese, bl.a. det imponerende portræt af Howard Hughes i 'The Aviator' (2004), som politibetjent i forklædning i 'The Departed' (2006) og som tvetydig marshal i 'Shutter Island' (2010). Desuden populære film som 'Body of Lies' (2008), 'Revolutionary Road' (2008) og 'Inception' (2010).