Jessica Stein er en varmblodet, men neurotisk newyorker-journalist med et følelsesliv helt ude i tovene. Hendes bror er netop blevet forlovet, hendes bedste veninde er gravid og hun har ikke haft en date i et år.
Efter en stribe dates, der alle ender i mareridt, falder hun tilfældigt over en fascinerende personlig annonce, hvis eneste minus er, at den står i ”kvinde søger kvinde”-sektionen. En dristig indskydelse får hende til at besvare den.
Snart har hun en aftale med en trendy downtown hipster, Helen Cooper, om at mødes over en drink, og til hendes store overraskelse swinger de øjeblikkeligt sammen.