Dokumentaren 'The First Monday in May' kigger på, hvordan mode og kunst bliver forenes til en af modeindustriens vigtigste begivenheder, 'The Met Gala'.

Filmen følger kuratoren for kostumeinstituttet, Andrew Bolton, i udarbejdelsen af museets modeudstilling 'China: Through The Looking Glass' i 2015. Kuratorens nye udstilling åbnes til den berømte galla, hvor alle inden for mode, design, film og musik er inviteret. 

Undervejs i 'The First Monday in May' interviewer instruktøren flere prominente mode- og filmfolk, der deltager i debatten, om hvorvidt mode kan eller bør være kunst. Heriblandt taler han med den australske filminstruktør Baz Luhrmann (Moulin Rouge), der er med som kreativ konsulent.