Den charmerende Jack Foley (George Clooney) har røvet mere end 200 banker i løbet af de sidste tyve år uden nogensinde at have brugt en pistol. Han har bare et problem. Han bliver tit fanget. Efter et mislykket bankrøveri ryger han i fængsel med udsigt til at blive en gammel mand bag tremmerne, men Jack har ikke tænkt sig at blive i fængslet.