I 'Cassandra's Dream' gambler den spillegale mekaniker Terry (Colin Farrell) med sin beskedne indkomst i poker og bliver på én aften rippet for 90.000 pund, så han står i gæld til langt over sine snavsede hænder og ingen steder at tørre dem af.

Sammen med sin bror Ian (Ewan McGregor) forsøger han at udtænke en plan, der først får ben at gå på, da deres rige onkel Howard (Tom Wilkinson) melder sin ankomst.

Brødrene spørger Howard om et midlertidig lån, men Howard er selv endt i en penibel klemme og har hårdt brug for sine nevøers hjælp.

Noget for noget, mener onklen, der er villig til at give brødrene de penge Terry skylder, hvis de i tilgift slår den person ihjel, der afpresser Howard.

Woody Allen har med 'Cassandra's Dream' skabt endnu et højspændt og velspillet drama i stil med 'Match Point', hvor det handler om at sælge sin sjæl, til at alt det man tror på.