13 af Edward Hoppers malerier kommer til live i denne film, der fortæller historien om en kvinde, hvis tanker og følelser bringer os tilbage til en æra i den amerikanske historie før ungdomsoprør og blomsterbørn. Shirley lever i 30’ernes, 40’ernes, 50’ernes og de tidlige 60’ers USA. Hun er en attraktiv, karismatisk, engageret og frigjort kvinde, der ikke har meget tilovers for politisk undertrykkelse, økonomisk depression, 2. verdenskrig, racekonflikter, McCarthy-processerne, bedrag, traditionelle kønsroller…