I komedien '50 First Dates' er Henry Roth (Adam Sandler) ganske godt tilfreds med livet. Han er glad for dyr og kvinder og som dyrlæge på Hawaii, hvor der er masser af søde piger på ferie hele året rundt, nyder han sin uforpligtende tilværelse.

Playboy-livet får imidletid en brat ende, da han møder Lucy (Drew Barrymore) og forelskers sig. Lucy er sød, charmerende og køn, men hun har en elendig korttids-hukommelse og selvom Henry bruger alle sine tricks og lidt til på at score hende, har hun glemt ham næste morgen. Og morgenen efter. Og den næste...